英文名称：Atovaquone
中文名称：阿托伐醌
分子式：C22H19ClO3
CAS：95233-18-4
阿托伐醌是一种用于治疗疟疾等疾病的药物，以下是其化学性质：
基本信息
化学名称：2-[反式 - 4-(4 - 氯苯基)环己基]-3 - 羟基 - 1,4 - 萘醌
分子式：C22H19ClO3
分子量：366.84
物理性质
外观：黄色至橙黄色结晶性粉末。
熔点：200 - 204℃。
溶解性：几乎不溶于水，微溶于乙醇，易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂。
化学性质
稳定性
常温稳定性：在常温、干燥、避光条件下，阿托伐醌相对稳定，可在一定时间内保持其化学结构和性质不变，有利于药品的储存和运输。
酸碱稳定性：阿托伐醌在酸性和碱性条件下的稳定性不同。在弱酸性环境中相对稳定，但在强酸性或强碱性条件下，可能会发生降解反应。其分子中的羟基和萘醌结构在酸碱催化下可能会发生反应，导致药物结构破坏，影响药效。
特殊条件稳定性：在高温、高湿或光照条件下，阿托伐醌可能会发生氧化、分解等反应。应在阴凉、干燥、遮光处保存，以确保药物质量。
酸碱性：阿托伐醌分子中含有羟基，具有一定的酸性。其羟基氢原子在一定条件下可以发生解离，表现出酸性特征，但酸性较弱。分子中的萘醌结构也可能对其酸碱性产生一定影响。整体上，阿托伐醌在不同pH 环境下的存在形式和性质会有所不同，这对其在体内的吸收、分布和代谢等过程有重要影响。
反应活性
氧化还原反应：阿托伐醌分子中的萘醌结构是其发生氧化还原反应的活性中心。萘醌可以在一定条件下发生氧化还原反应，得到或失去电子，形成相应的氧化态或还原态产物。这种氧化还原性质与阿托伐醌的药理作用密切相关，在治疗疟疾等疾病时，它可能通过在疟原虫体内的氧化还原反应，干扰疟原虫的代谢过程，从而发挥抗疟作用。
取代反应：阿托伐醌分子中的苯环和环己基上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应。例如，在适当的催化剂和反应条件下，苯环上的氯原子可以被其他基团取代，或者环己基上的氢原子可以被一些官能团取代，从而合成具有不同性质和活性的阿托伐醌衍生物，用于药物研发和构效关系研究。
加成反应：分子中的萘醌结构中的双键以及苯环等不饱和结构可以发生加成反应。如与氢气、卤素等发生加成反应，生成相应的加成产物。加成反应可以改变分子的结构和性质，对研究阿托伐醌的化学性质和开发新的药物剂型具有一定意义。
阿托伐醌是一种具有独特药理作用的药物，在多种疾病的治疗中有着重要的临床应用，具体如下：
药理作用
抗疟作用：阿托伐醌主要作用于疟原虫的线粒体电子传递链，它能够选择性地抑制疟原虫细胞色素bc1复合物，干扰疟原虫的线粒体呼吸，从而阻断疟原虫的能量代谢过程。这使得疟原虫无法获取足够的能量来进行生长、繁殖和生存，进而达到杀灭疟原虫的目的，尤其对红细胞内期的疟原虫有较强的抑制作用。
抗菌作用：对某些细菌也有一定的抑制作用，其作用机制可能与干扰细菌的电子传递系统或影响细菌的膜功能有关，通过破坏细菌的正常代谢和生理功能，抑制细菌的生长和繁殖。
抗原虫作用：对于一些原虫，如卡氏肺孢子虫等，阿托伐醌同样具有抑制作用。它可以作用于原虫的代谢途径，干扰其叶酸代谢或其他关键的生化反应，阻止原虫的增殖和生存，从而发挥治疗原虫感染的作用。
临床应用
疟疾治疗
抗氯喹疟疾：对于对氯喹等传统抗疟药物产生耐药性的疟原虫感染，阿托伐醌与其他药物（如氯胍）联合使用，是一种有效的治疗选择，能够显著提高治愈率，降低疟疾的复发率。
重症疟疾：在重症疟疾的治疗中，阿托伐醌也可作为辅助治疗药物，与qinghaosu类药物等联合应用，有助于快速控制病情，减轻症状，降低病死率。
卡氏肺孢子虫肺炎（PCP）治疗与预防
治疗：对于免疫功能低下患者，如艾滋病患者等并发的卡氏肺孢子虫肺炎，阿托伐醌是重要的治疗药物之一。它可以有效抑制卡氏肺孢子虫的生长和繁殖，缓解肺部炎症，改善患者的呼吸功能和临床症状。
预防：对于存在卡氏肺孢子虫感染高危因素的患者，如接受器官移植、长期使用免疫抑制剂等患者，阿托伐醌可用于预防PCP 的发生，通过预防性用药，降低感染的风险，提高患者的生活质量和生存率。
其他感染性疾病
弓形虫感染：在弓形虫感染的治疗中，阿托伐醌也有一定的应用价值，尤其是对于一些对传统治疗药物不耐受或疗效不佳的患者，阿托伐醌可作为替代治疗药物，与其他抗弓形虫药物联合使用，以提高治疗效果。
其他原虫感染：对于其他一些原虫感染性疾病，如巴贝西虫病等，阿托伐醌在一些临床研究中也显示出了一定的治疗潜力，可能成为未来治疗这些疾病的重要药物之一。
