英文名称:Clorsulon
中文名称: 氯舒隆
分子式:C8H8Cl3N3O4S2
分子量: 380.66
CAS: 60200-06-8
氯舒隆是一种用于防治动物寄生虫病的药物,以下是它的化学性质介绍:
基本信息
化学名称:4-氨基-6-三氯乙烯基-1,3-苯二磺酰胺
分子式:C8H8Cl3N3O4S2
物理性质
外观:纯品为白色结晶性粉末。
熔点:175.5 -177.5℃
溶解性:微溶于水,在有机溶剂中的溶解性也相对有限,例如在二氯甲烷、甲醇等有机溶剂中有一定的溶解性,但溶解度不高。
化学性质
稳定性
在常温、干燥、避光的条件下,氯舒隆具有较好的稳定性,能够长时间保持其化学结构和性质不变。
但在高温环境中,可能会发生分解反应,导致其有效成分被破坏,影响药效。
在强酸或强碱环境中,氯舒隆的化学结构可能会受到影响,发生水解等反应,使其失去原有的生物活性。
酸碱性:从结构上看,氯舒隆分子中不存在明显的强酸性或强碱性基团,整体酸碱性不显著,表现为相对中性的化学性质。
反应活性
分子中的氯原子具有一定的反应活性,在特定的条件下,如在有强亲核试剂存在时,氯原子可以被其他基团取代,发生亲核取代反应。
苯环上的氢原子在一定条件下也可发生取代反应,例如在适当的催化剂和反应条件下,可进行卤代、硝化、磺化等反应。
磺酰基脲结构中的脲基部分也具有一定的反应活性,可与一些具有活泼氢的化合物发生反应,如与胺类化合物反应可能生成新的脲衍生物等。
氯舒隆主要用于防治反刍动物肝片吸虫病,其作用机制主要体现在以下几个方面:
干扰能量代谢
抑制磷酸果糖激酶:氯舒隆能够作用于肝片吸虫的磷酸果糖激酶,这是糖酵解过程中的关键酶。糖酵解是生物体将葡萄糖转化为丙酮酸并产生能量(ATP)的重要代谢途径。氯舒隆抑制磷酸果糖激酶后,使得糖酵解过程无法顺利进行,葡萄糖不能有效地转化为丙酮酸,从而减少了ATP 的生成。
影响线粒体功能:肝片吸虫的线粒体是进行有氧呼吸产生能量的重要场所。氯舒隆可能会进入线粒体,干扰线粒体的电子传递链或氧化磷酸化过程。电子传递链是将营养物质氧化过程中产生的电子进行传递,Zui终与氧气结合生成水,并在此过程中产生质子梯度,驱动ATP 的合成。氯舒隆对电子传递链或氧化磷酸化的干扰,会导致 ATP生成障碍,使肝片吸虫无法获得足够的能量来维持其正常的生理活动,如运动、摄取营养等,从而抑制其生长和繁殖,甚至导致死亡。
干扰微管蛋白聚合
结合微管蛋白:微管是由微管蛋白聚合而成的细胞骨架结构,在细胞的形态维持、物质运输、细胞分裂等过程中起着重要作用。氯舒隆可以与肝片吸虫细胞内的微管蛋白结合,阻止微管蛋白的聚合,使微管无法正常组装。
影响细胞分裂与物质运输:在肝片吸虫细胞分裂时,微管参与形成纺锤体,牵引染色体的分离。微管组装受阻会导致纺锤体无法正常形成,染色体不能均匀分配到子细胞中,从而使细胞分裂异常,抑制肝片吸虫的繁殖。微管还参与细胞内的物质运输,如营养物质的摄取和代谢产物的排出等。微管功能异常会干扰这些物质运输过程,影响肝片吸虫的正常代谢和生存。
干扰虫体的离子平衡
影响钙离子通道:氯舒隆可能作用于肝片吸虫细胞膜上的钙离子通道,干扰钙离子的正常运输。钙离子在细胞的信号传导、肌肉收缩等生理过程中具有重要作用。钙离子通道被干扰后,细胞内钙离子浓度的正常调节受到影响,导致细胞信号传导异常,肌肉收缩功能障碍。例如,肝片吸虫的运动和摄取食物等活动都依赖于肌肉的正常收缩,钙离子平衡失调会使肌肉无法正常收缩,从而影响虫体的活动能力和摄食能力。
改变其他离子分布:除了钙离子,氯舒隆还可能对其他离子如钠离子、钾离子等的分布和运输产生影响。这些离子在维持细胞的渗透压、电位差等方面至关重要。离子分布的改变会破坏细胞的渗透压平衡和膜电位,影响细胞的正常生理功能,进而使肝片吸虫的生存和繁殖受到抑制。