苯硼酸 CAS: 98-80-6 包装25公斤/桶

苯硼酸（Phenylboronic acid, C₆H₅B(OH)₂）是一类非常重要的有机硼化合物。由于其独特的化学性质——既能与含二醇、胺等基团的分子可逆结合，又能方便地参与多种碳-碳键和碳-杂原子键的构筑反应，它在多个领域有着广泛的应用。以下是其主要用途的详细分类：

1. 有机合成与药物化学（核心用途）

苯硼酸是铃木-宫浦交叉偶联反应中Zui常用、Zui重要的偶联剂之一。

• 原理：在钯催化剂作用下，苯硼酸与卤代烃（或类卤代物）反应，高效构建碳-碳键，从而合成联苯、多环芳烃等复杂分子。

• 应用：

• 药物研发与生产：用于合成众多药物分子的关键骨架，例如抗癌药、降血脂药、抗生素和抗病毒药的核心结构都依赖于该反应。

• 材料化学：用于合成有机光电材料（如OLED、OFET材料）、聚合物单体和高分子材料。

• 天然产物全合成：用于构建复杂的天然产物分子。

2. 生化传感与分子识别

利用苯硼酸与顺式二羟基化合物形成可逆的环状酯的特性。

• 葡萄糖传感：这是其Zuizhuming的应用之一。苯硼酸能与葡萄糖分子中的顺式二醇可逆结合，该过程会引起电化学、光学或质量信号的变化，从而实现无酶葡萄糖检测。

• 连续血糖监测：基于此原理的传感器是下一代CGM设备的研究热点。

• 其他糖类/生物分子检测：可用于检测唾液酸、核苷、多巴胺、儿茶酚胺等含有邻位羟基或特定官能团的生物分子。

• 分子印迹与分离：用于制备能特异性识别糖类化合物的分离介质或分子印迹聚合物。

3. 药物递送与生物医学

• 前药设计与可控释放：利用苯硼酸与二醇的可逆结合，设计葡萄糖响应型或pH响应型的药物递送系统。例如，将药物分子与苯硼酸连接，在特定的高血糖或酸性肿瘤微环境下，键合断裂，实现靶向释放。

• 靶向载体：修饰在纳米粒子或聚合物上，用于靶向递送药物至过表达唾液酸（癌细胞表面标志物）的肿瘤细胞。

• 蛋白质修饰与标记：用于生物共轭化学，温和地标记或修饰含有特定序列（如N端丝氨酸）的蛋白质和多肽。

4. 功能材料

• 自愈合水凝胶：利用苯硼酸与聚合物链上的二醇基团形成动态可逆共价键（硼酸酯键），可以制备在外界刺激（如pH、葡萄糖、温度变化）下能自我修复的水凝胶，应用于柔性电子、组织工程等领域。

• 刺激响应性材料：用于制备对葡萄糖、pH值等敏感的智能材料，如“智能”胰岛素释放贴片。

• 色谱分离材料：作为液相色谱固定相的配体，用于糖类化合物的亲水相互作用色谱分离。

5. 作为有机合成中间体与配体

• 合成其他硼试剂：是制备更复杂芳基硼酸酯、硼烷等的重要前体。

• 催化剂配体：苯硼酸及其衍生物可作为某些金属催化反应的配体，或用于路易斯酸催化。

特点

核心优势：

1. 反应高效多样：在合成化学中ue。

2. 可逆识别特异性强：对二醇类分子具有独特、可逆的识别能力。

3. 生物相容性相对较好：使其在生物医学领域应用成为可能。

苯硼酸已经从一种经典的合成工具，发展成为横跨合成化学、分析化学、材料科学和生物医学的多功能明星分子。其在糖尿病管理（传感与治疗）和靶向抗癌等前沿领域的应用研究尤为活跃。