中文名N-溴代琥珀酰亚胺
外文名N-Bromosuccinimide
别名N-溴代丁二酰亚胺;N-溴丁二酰胺;溴代丁二酰亚胺;溴代琥珀酰亚胺
化学式C4H4BrNO2
分子量177.9841
CAS登录号128-08-5
EINECS登录号204-877-2
熔点175℃-178℃
沸点221.4℃(条件:压力: 760Torr)
水溶性难溶于水
密度2.036 至 2.048 g/cm³
外观白色粉末或结晶
应用可合成溴乙腈药物,可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等
N-溴代琥珀酰亚胺是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物,也称N-溴代丁二酰亚胺,英文名为N-Bromosuccinimide,简称NBS,化学式为C4H4BrNO2。外观为白色至乳白色结晶固体或粉末,略有溴的气味。为工业中常用的化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮,醛氧化为酸的氧化剂。
主要用途:1、鉴别试剂,用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。
2、有机合成原料,广泛应用于烯烃,炔烃等化合物的负离子溴代反应和自由基溴代反应。用于调节低能溴化反应、用于生产橡胶助剂和医药品如可的松和维生素D3的商业生产、农药工业中用于合成噻菌灵。
3、用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
4、重要的溴化试剂,可用于烯丙基溴化(Wohl-Ziegler反应),作为链烯烃类和烷基芳烃类的选择性溴化剂。在医药工业中,常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。
5、重要的氧化剂,有机合成中,氧化乙醇成醛、酮,氧化醛成溴代酸。在 AIBN存在的条件下,可将硅基醚氧化为醛。用于色氨酸的氧化反应,但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。
6、色氨酸改型剂,也可用于核糖体巯基的改性。
7、通用的溴化试剂,用于色氨酸的氧化,尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物;用于核糖体巯基的基团修饰。